本詞寫作者送別家人的情景，景真情真，但其歷來難以考證。近來據(jù)宛敏灝考證，認為“詞里送行者就是孝祥自己，而被送者是李氏和其子同之。出發(fā)地點在建康（今南京 ），目的地是安徽的桐城。別離原因是遣返，大約作于紹興二十六年的九月”（見《文藝論叢 》第13 輯《張孝祥研究中的幾個問題》）。這個推論比較切合詞作原意。
張孝祥與李氏是一對少年情侶，后來同居生下長子同之。他對這段風流韻事雖想長期隱瞞，但終不免要暴露，且不為封建禮教所容，故而不得不忍痛分離。詞中纏綿悱惻的離愁別緒，就是傾訴真摯愛情生活遭受壓抑的痛苦心情。
“風帆更起”三句，點出了季節(jié)，暗示了送別的地點。在長江邊，詞人送別，不時地仰望著滿天寥廓的秋色。一個“望”字，既刻畫出送行者憂愁的神情，又表現(xiàn)出對行者揚帆離去的無限依戀的斷腸心境?！懊魅铡倍?，由景入情。黃花，菊花，比喻李氏。這既符合時令 ，又借以抒發(fā)“ 風里落花誰是主 ”（李璟《 浣溪沙》）的感慨。詞人想起明日就是一年一度的重陽佳節(jié)，而彼此卻在此時分別，再難團聚，情何以堪 。因此心中愁緒更添。“別岸風煙”三句，由當時的送行轉到想象別后途中情景。目送孤舟飄逝，已感到凄然欲絕，更何況隨著江風和霧靄遠去的行舟，今宵還不知道?？吭谑裁吹胤剑≌莾汕槔`綣，難以割舍“不如”二句，進一層寫內在的思緒?！?伊”，指李氏。隨著物景的轉換，詞人心潮起伏。他多么想化身為江上的明月啊 ！張先《江南柳》詞中寫過；“愿身能似月華明，千里伴君行 。”可是詞人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，與之同行。上片即景抒情，渲染離別的愁緒，寫得委婉纏綿，一往情深。
下片開頭“船過采石江邊”一句，筆力宕開，而意脈不斷。采石，即采石磯，在安徽當涂縣西牛渚山下。從這里上船是要經(jīng)過采石磯的。緊接著“望夫山下”二句，詞人想李氏到此一定會感慨古事的。安徽當涂有望夫山，靠近采石磯。這里有著美麗動人的望夫化石傳說，也許她會從這感人的愛情故事中聯(lián)想到夫妻情愛之深，因而對自己被遣歸的不幸命運，不堪其悲苦吧！“德耀歸來，雖富貴 ，忍棄平生荊布”二句，反用南朝齊江袥故事?！?南史·范云傳》載，江袥先求與范云女為婚，以剪刀為聘。后貴顯，范云曰：“今將軍化為鳳凰，荊布之室，理隔華感 。”因出剪刀還之，袥亦別婚他族 ?！扒G布”典又本于后漢梁鴻妻孟光之荊釵布裙。孝祥與李氏私下結合的時候，還是一個沒有功名的少年書生，后廷試中進士第一，雖已富貴怎忍拋棄這位曾經(jīng)同甘共苦的賢妻呢！這是他心中痛苦的呼喚，也是對遣歸李氏的悔恨和自責?！澳胍羧荨比洌沂咎N藏內心復雜的意緒。詞人在暮色蒼茫中獨立在長著香草的水邊高地上，凝望著遠去的行舟 ，腦海里既浮現(xiàn)起她的音容聲貌，悲恨滿臉；又遙念著幼稚的兒子。正是牽腸掛肚，思緒難平。歇拍“桐鄉(xiāng)君子”二句，情意縈紆，纏綿悱惻。桐鄉(xiāng)，春秋時桐國地，在今安徽桐城縣北，這里即指桐城。由于孝祥對遺棄李氏諱莫如深，所以不能用當時的地名來泄露她的真實去處 。詞人唯一希求的是，桐鄉(xiāng)的君子，想到我在這里心身憔悴而能體諒被迫拆散的苦衷吧！
這首送人詞一氣舒卷，傾吐詞人與恩愛情侶分離的哀怨愁恨，具有感人肺腑的藝術魅力。這不僅表現(xiàn)在從江邊送別到明日重陽的時空轉換，加深了離愁的思維程度，而且感情真摯，柔腸百轉，所寫離恨，如怨如慕，如泣如訴。