作者與陳亮（字同父）是志同道合的好友。他們始終主張抗金，恢復(fù)中原，并為此進行了不懈的努力。他們和朱熹（字元晦，又號晦庵）在哲學觀點上雖然不同，但彼此間的友誼卻很深厚。淳熙十五年（1188）冬，陳亮自浙江東陽來江西上饒訪問作者與他共商恢復(fù)大計；并寄信約朱熹到紫溪（江西鉛山南）會面朱熹因事未能前去。作者與陳亮同游鵝湖寺（在鉛山東北 ）；后到紫溪等候朱熹，由于朱熹沒有來，陳亮遂東歸。作者于別后次日欲追趕陳亮回來，挽留他多住幾天。到鷺鷥林（在上饒東 ）因雪深泥滑不能再進，只好悵然返回。那天夜里，作者在投宿處寫了這首詞。
“把酒長亭說?？礈Y明、風流酷似，臥龍諸葛?！鄙祥犻_頭回敘在驛亭飲酒話別的場面。顯然，當時雙方都說了許多相互推許的話。作者在這里只舉了自己對陳亮的稱贊，說陳亮的才能和文采既像陶潛，又象諸葛亮。因為陳亮長期住在家鄉(xiāng)，沒有作官，故以陶淵明、諸葛亮作此。這個評價自然很高，但倒也部分符合陳亮一生言談、行事和學問的實際，并非夸大溢美。作者不僅理解自己的好友陳亮，而且把歷史上兩位著名的人物陶潛和諸葛亮（表面看，他們是多么不同 ！）聯(lián)系在一起，一并談?wù)摚@是極有見解的。寫朱熹對陶潛的看法也是一致的。朱熹《 清邃閣論詩》說：“陶淵明詩、人皆說是平淡；據(jù)某看，他自豪放，但豪放來得不覺耳 ?！焙髞?，清代詩人龔自珍在《已亥雜詩》中寫道 ：“陶潛酷似臥龍豪，萬古潯陽松菊高。莫信詩人竟平淡，二分《梁甫》一分《騷》”，就融合了作者和朱熹兩人的見解。
“何處飛來林間鵲，蹙踏松梢微雪。要破帽多添華發(fā)。這三句驟看起來像橫空飛來，與上文毫不相干；細思便能理解：此乃詞人挪開話題，把主題轉(zhuǎn)到寫個人和國家的命運。鵲踏松梢，雪落破帽（自東晉孟嘉龍山落帽傳為美談后，文人往往喜以破帽自詡 ），引發(fā)了對滿頭白發(fā)的聯(lián)想。這時，這時與陳亮都近五十歲了。歲月蹉跎，報國無門怎能不觸起他們無盡的感喟呢？
“剩水殘山無態(tài)度，被疏梅料理成風月。兩三雁，也蕭瑟 ?！边@幾句表面寫冬天的景色：水瘠山枯，四野凄涼；僅憑幾枝稀疏的梅花妝點風光。暗里寫南宋朝廷茍且偷安，不肯銳意恢復(fù)中原，因此只能落水剩山殘。“疏梅”，暗指力主抗金的志士。但他們猶如掠過長空的兩三只雁兒，不成陣隊，力量過于單薄，只能使人感到“蕭瑟 ”。詞中語意雙關(guān)，景中藏情，以比興見意，抒發(fā)出無窮感慨，蘊涵著深遠的憂國情意。
下闋又回敘別情。“佳人重約還輕別”；佳人，指陳亮作者既推許他“重約”來晤，又微怨他急于告歸（“輕別 ”）。這是全詞主題，但點到即止。接下去便竭力地鋪陳和渲染?！皭澢褰?、天寒不渡，水深冰合。路斷車輪生四角 ，此地行人銷骨 。問誰使、群來愁絕？清江，泛指今江西信江上游；時因天寒，水深冰合，行人已無法渡江。雪深泥滑，道路艱阻，車輪象長了角似地轉(zhuǎn)動不了 ，語本于陸龜蒙《古意》“愿得雙車輪，一夜生四角”的詩句。唐圭璋等《唐宋詞選注》指出 ：“這是寫別后的景況，又是對眼前局勢的影射?！薄按说匦腥恕保丛~人目謂 。“銷骨”，用孟郊《答韓愈李觀因獻張徐州 》“富別愁在顏，貧別愁銷骨”詩意，極言離愁的銷魂蝕骨。接著又以“問誰使”的設(shè)問句式 ，含而不露地道出友人陳亮（兼指自己）的極度愁怨。他們的愁怨，當然不僅是因朋友離別引起，而且更主要是由國家的危亡形勢和他們在南宋朝廷里的不幸遭遇所促成。這樣，最后幾句“鑄就而今相思錯，料當初、費盡人間鐵。長夜笛，莫吹裂”，就不致使讀者覺得詞人在小題大做了。
最后幾句，暗用了好幾個典故。前兩句用《資治通鑒》卷二六五載羅紹威的故事。羅紹威聯(lián)合朱溫擊敗田承嗣后 ，為供應(yīng)朱溫的需求，把積蓄都花光了。他后悔說：“合六州四十三縣鐵，不能為此錯也。”后兩句用《太平廣記》卷二○四所記獨孤生的故事。唐代獨孤生善吹笛 ，“聲發(fā)入云，⋯⋯及入破，笛遂敗裂 ”。又承接小序“聞鄰笛悲甚”，用向秀《思舊賦》的典故。錯，本指錯刀，這里借指錯誤。料，作豈料解。詩人感嘆說：哪里料到當初費盡九牛二虎的力量，竟鑄成而今的“相思錯”呢？這“相思錯 ”，當然不僅限于指朋友間的思念；實際上也暗寓著為國家統(tǒng)一奮斗的想法 ?！伴L夜”一詞顯然是針對時局而發(fā)，非泛指冬夜之長而言。在那樣一個“長夜難明”的年代里，如龍似虎的英雄人物如辛棄疾，陳亮等，哪能不“聲噴霜竹”似地發(fā)出撕裂天地的叫喊呢？全詞感情濃郁，憂憤深廣。典故雖略嫌過多且僻，此辛詞之病。但大都能就景敘情，或即事寫景，因此形象鮮明。王國維在談到辛棄疾詞的妙處時說 ：“有性情，有境界。即以氣象論，亦有‘橫素波，干青云’之概”（《人間詞話》卷上 ），這首詞就是這樣。詞前小序。記述辛、陳二人相會、同游和別后的情思。非常感人。
由此詞倡始，詞人和陳亮一連唱和了五首。這在中國文學史上，稱得上是一樁盛事。